За словами Віти Секвілл-Вест: "Роман "Орландо" - це найдовший і найчарівніший любовний лист у літературі, в якому Вулф, граючись, вибудовує фантастичний образ Орландо як утілення друга й коханця".
Роман охоплює три століття і вперше ми бачимо Орландо в Англії за доби королеви Єлизавети молодим джентльменом, що чекає на візит королеви. Трохи пізніше, за часів Джеймса I, під час Великого Морозу в Англії до Орландо вперше приходить кохання.
У середині роману Орландо, будучи послом у Константинополі, прокидається в тілі жінки, і на читача валиться потік іронії та фарсу, в якому авторка розкриває роль жінки в суспільстві XVIII та XIX століть.
Роман закінчується 1928 року, коли жінка отримує виборче право в Англії. Орландо тепер - дружина і мати в очікуванні майбутнього, що несе нову надію і мрії для жінок.
