За словами Віти Секвілл-Вест: «Роман «Орландо» – це найдовший та найчарівніший любовний лист у літературі, в якому Вулф, граючи, створює фантастичний образ Орландо як втілення друга та коханця».
Роман охоплює три століття, і вперше ми бачимо Орландо в Англії, в епоху королеви Єлизавети молодим джентльменом, який чекає на візит королеви. Трохи пізніше, у часи Джеймса I, під час Великого Морозу в Англії, до Орландо вперше приходить кохання.
У середині роману Орландо будучи послом у Константинополі, прокидається в тілі жінки, і читач опиняється у потоці іронії і фарсу, де автор розкриває роль жінки в суспільстві XVIII та XIX століття.
Роман закінчується в 1928 році, коли жінка отримує виборче право в Англії. Орландо тепер дружина і мати в очікуванні майбутнього, що несе нову надію і мрії для жінок.